FLAVONOID: Penentuan Struktur Flavonoid

Sinyal yang dihasilkan dari IR adalah sinyal IR yang diserap oleh molekul untuk melakukan gerak vibrasi. Dengan menggunakan IR dapat diketahui gugus fungsi yang terdapat didalam senyawa organik. senyawa flavonoid,  memiliki banyak gugus fungsi, yaitu:

•   Ikatan rangkap karbon – karbon C=C : mempunyai penyerapan cahaya pada daerah serapan  1500 – 1600 cm-1 dengan intensitas serapan sedang dan tajam.
•   Ikatan rangkap karbon – oksigen C=O : merupakan salah satu penyerapan yang sangat berguna, yang bisa ditemukan pada daerah sekitar 1705 – 1725  cm-1 dengan intensitas serapan kuat dan tajam.
•     Ikatan tunggal karbon – oksigen C–O : mempunyai penyerapan dalam ‘daerah sidik jari’, yang yang bisa ditemukan pada daerah sekitar antara 1000 – 1300cm-1,dengan intensitas serapan lemah dan melebar.
•     Ikatan tunggal karbon –  hidrogen C – H  : mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada daerah serapan 3050-3150 cm-1, dengan intensitas serapan lemah dan tajam akibat rentangan C – H aromatik.
•    Ikatan tunggal oksigen – hidrogen O – H : menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan O – H ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena akan menghasilkan intensitas serapan lebar atau lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 3200-3500 cm-1.

Sedangkan NMR digunakan untuk menentukan kerangka dasar dari suatu senyawa organik. NMR yang sering digunakan adalah H-NMR, dimana posisi atom Hidrogen pada rantai karbon menentukan pergeseran kimia. Semakin polar ikatan pada hidrogen, semakin besar pergeseran kimianya. Oleh karena itu, bagi senyawa flavonoid yang mengandung gugus hidroksil akan memiliki puncak pada daerah yang jauh.

Contohnya pada senyawa flavonoid, misalnya pada senyawa quercetin, dari spektorkopi NMR diketahui bahwa senyawa tersebut mengandung 15 atom C dengan rumus C15H10O7. Selanjutnya dari spketrum IR:

Dari spektrum tersebut, diketahui bahwa senyawa mengandung gugus hidroksil, C-H alifatik, C=C serta dua buah H yang bertetangga dalam cincin aromatik dari daerah serapan yang ditunjukkan.

Contoh spectrum Inframerah pada antosianin

 Contoh lain:

a.Apegenin

Apigenin merupakan senyawa flavonoid yang termasuk ke dalam golongan flavon. Secara kimia apigenin didefinisikan sebagai senyawa 4 5,7- ,׳ trihidroksiflavon. Secara umum apigenin memiliki aktivitas anti inflamasi  dan merupakan senyawa yang dapat digunakan sebagai obat penyakit hati serta sebagai antispamodik.

Struktur Apegenin

Spectrum IR Apigenin

Spektrum NMR Apigenin

b.Genestein

Genistein adalah sebuah isoflavonoid dari produk kedelai yang memiliki sifat antitumor. Genistein dibentuk dari biochanin A dan dimetabolisme menjadi p-etilfenol esterogen inaktif.

Struktur Genistein

Spectrum IR Genistein

Spectrum NMR Genistein

 PERMASALAHAN:

Dari beberapa contoh penentuan struktur senyawa flavonoid dengan IR dan NMR di atas, timbul pertanyaan yang menjadi permasalahan saya dalam memahami cara penentuan struktur flavonoid. Permasalahannya, yaitu:
Pada satu senyawa flavonoid, misalnya Apigenin dengan spektroskopi NMR dihasilkan beberapa puncak tajam yang berbeda-beda panjang gelombang yang menunjuakan intensitas serapan dan kekhasan sinyalnya. Mengapa panjang gelombang yang dihasilkan oleh spektroskopi NMR untuk senyawa Apigenin berbeda-beda? Dan apa makna dari munculnya beberapa puncak pada hasil spektroskopi NMR tersebut?