Secara umum biosintesa terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
- Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
- Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.
- Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh
koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis
aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam
mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam fosfat
dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara
kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena
serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang
kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini
menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu
unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP,
menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua
senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil
pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan
GPP dengan mekanisme yang sama pula.
PERMASALAHAN:
Berdasarkan artikel di atas, dikatakan bahwa triterpenoid dapat dihasilkan dari penggabungan ekor unit C-15 yang merupakan seskuiterpen dengan ekor unit C-20 yang merupakan diterpen. Apakah triterpenoid hanya dapat dihasilkan oleh reaksi penggabungan C-15 dan C-20 saja? Mengapa? Apakah mungkin triterpenoid dapat dihasilkan dari penggabungan lain. Misalnya antara C-10 dan C-20 yang pada ekornya sama-sama memiliki unit GPP?
PERMASALAHAN:
Berdasarkan artikel di atas, dikatakan bahwa triterpenoid dapat dihasilkan dari penggabungan ekor unit C-15 yang merupakan seskuiterpen dengan ekor unit C-20 yang merupakan diterpen. Apakah triterpenoid hanya dapat dihasilkan oleh reaksi penggabungan C-15 dan C-20 saja? Mengapa? Apakah mungkin triterpenoid dapat dihasilkan dari penggabungan lain. Misalnya antara C-10 dan C-20 yang pada ekornya sama-sama memiliki unit GPP?
